Po tem, ko je imel krajše romance z Madonno, Sarah Jessico Parker, Cindy Crawford, Brooke Shields, Daryl Hannah in številnimi drugimi zvezdnicami, so bili vsi prepričani, da se bo v Kennedyjev klan poročila kakšna slavna ženska. Toda na koncu je Johna očarala skrivnostna Carolyn Bessette.

Zasanjana plavolasa lepotica je takrat, ko je spoznala najbolj zaželjenega ameriškega samca, delala v oddelku za odnose z javnostmi pri modni hiši Calvin Klein.

“Moški, ki bi lahko za svojo partnerico izbral katerokoli žensko na svetu, je izbral tako, ki ni bila ne bogata ne slavna, ni prihajala iz kakšne ugledne, bogate družine, niti ni bila prepoznavna po kakšniš posebnih profesionalnih sposobnostih. Carolyn so odlikovale druge karizmatične kvalitete – posebna lepota, unikaten stil in ostra inteligenca,” so zapisali pri reviji Vanity Fair.

“Če bo kdo osvojil našega princa, bo to zagotovo kakšna neklasična princesa. Takšno je bilo takrat stališče tako medijev kot javnosti. Toda Carolyn se je težko dalo v kakšen predal. Bila je vesela in polna domišljije. Bila je zgrajena osebnost,” je povedal Johnov prijatelj John Perry Barlow.

S svojim obnašanjem in odnosom se je popolnoma razlikovala od slavnih žensk, s katerimi se je John dobival pred njo. Številne od njih so se namreč “metale” za Johnom, zaradi česar je dvomil v njihove namene. Po drugi strani pa Carolyn ni niti malo zanimala njegova slava oz. ni na njo to naredilo nikakršnega vtisa. In prav s tem je osvojila njegovo srce.

Ko jo je John prvič povabil na zmenek, ga je zavrnila, toda sčasoma je le popustila njegovemu šarmu. Ko se je preselila v njegovo stanovanje v newyoški četrti Tribeca, so mediji že začeli ugibati o tem, ali se obeta zaroka.

“Zelo sta bila zaljubljena,” se je spominjala Ariel Paredes, osebna asistentka Johnove mame Jacqueline Kennedy Onassis.

Kamen spotike na začetku njune zveze je bilo neverjetno zanimanje medijev za njuno privatno življenje. Carolyn je tako iz anonimne ženske, ki se je lahko neopaženo sprehajala po New Yorku, postala glavna tarča paparacev, ki so ji sledili na vsakem koraku. S to spremembo se je zelo težko spopadala.

Par se je poročil v majhni cerkvi na otoku Cumberland, v soju sveč in v družbi družine in najbližjih prijateljev. Po koncu poročnega obreda se je John obrnil k svoji priči in najboljšemu prijatelju Anthonyju Radziwillu in mu šepnil: “Nikoli v življenju nisem bil srečnejši kot sem sedaj.” Tako se je rodila še ena zgodba o moderni pepelki, ki je osvojila svojega princa na belem koncu, toda njuna pravljica je imela tudi drugo plat.

Ko sta se jeseni 1996 vrnila s poročnega potovanja, so pred njunim stanovanjem kampirali novinarji in fotografi. Da bi poskušal zaščititi svojo ženo, je vedno šarmantni in uglajeni John prosil zbrane predstavnike medijev, da ju pustijo malo pri miru in dajo Carolyn priložnost, da se navadi na svojo novo vlogo slavne osebe.

Johna fotografi niso motili, saj je bil navajen na tako življenje. Njegovi prijatelji vedo povedati, da je užival v zanimanju medijev zanj in je to doživljal kot znak lastne moči. Ker je vedel, da mu kamere sledijo, se je sprehajal ali tekel po Centralnem parku brez majice, ali pa ko so ga paparaci ulovili na jadranju, jim je mirno poziral. Carolyn pa je želela drugačno življenje.

Njeni prijatelji so hitro opazili, da se lomi pod pritiskom. Kazala je klasične znake depresije. Nekaj mesecev po poroki je ure preživela v joku, zaklenjena v stanovanju. John je moral negovati številna prijateljstva in poznanstva, ona pa ni želela iz hiše. Odpovedovala je večerje, ni želela obiskovati zabav. “Prekinila je mnogo prijateljstev,” je povedal eden od njenih prijateljev za Vanity Fair.

Johnu je najbolj zamerila to, da jo je pogosto puščal samo zaradi dela ali druženja s prijateljev. Vrnil se je k svojemu “samskemu” življenjskemu stilu. Do poznih večernih ur je ostajal v fitnesu, hodil je na moške oddihe s svojimi prijatelji, Carolyn pa ga je čakala doma. Čas je mineval in ona se je vse težje spopadala z osamljenostjo. Njeni prijatelji iz modne industrije so vedeli, da je uteho pogosto našla v drogah.

Par je odšel k zakonskemu svetovalcu, da bi skušala rešiti probleme, toda Carolyn je po nekaj mesecih nehala hoditi na terapijo, po tem, ko jo je vprašal če konzumira kokain. Po tem ni želela več deliti spalnice z Johnom in je spala v sobi za goste, kjer je on shranjeval svojo športno opremo. John se je kasneje izselil iz stanovanja in najel apartma v newyorškem hotelu Stanhope, kjer je začel delati na svoji lifestyle reviji George.

Njegova mama Jackie ni podpirala tega, da se je podal v svet založništva: “Nikoli ni kazal niti najmanjšega interesa za tovrstne posle. Nima nikakršnih izkušenj z novinarstvo. Zakaj bi želel izdajati revijo, ki vtika nos v privatna življenja ljudi? On ve, da tega ne odobravam.”

To pa ni bilo prvič, da se mama in sin nista strinjala glede njegovih življenjskih odločitev. Ko je John želel študirati igro na Yaleu, je Jackie strogo nasprotovala tej ideji, čeprav so bili številni prepričani, da je rojen igralec. Njegova želja po karieri v šovbiznisu je bila pogosto predmet spora med njima, toda Jackie je na koncu uspelo ga prepričati, da je študiral pravo.

Od želje, da bi izdal svojo revijo, ji ga ni uspelo odvrniti. Jackie je umrla leta 1994, prva številka revije George pa je izšla leto kasneje. Nikoli pa ni marala še enga Johnovega hobija in to je bilo letenje. Po pričevanju dužinskih prijateljev ga je vedno prosila, naj nikoli ne pilotira sam. Kot da bi predvidevala, da se bo nekoč zgodila tragedija, kakršna se je nekaj let po njeni smrti.

Pred poroko Rory Kennedy se je John v preddverju svojega hotela sestal s Carolyn in njeno sestro Lauren Bessette. Lauren je bila odločena, da odtujena zakonca spodbudi k iskreni komunikaciji. Predlagala je, da skupaj odpotujejo na otok Martha’s Vineyard, kjer se je dogajala poroka. Carolyn, Lauren in John so se 16. julija leta 1999 v večernih urah tako vkrcali na letalo, ki se ga je odločil sam pilotirati, brez kopilota. Letalo nikoli ni prišlo do končne destinacije, saj je strmoglavilo v ocean. Kasnejša preiskava je pokazala, da je bil najverjetnejši vzrok nesreče napaka pilota, ki je izgubil kontrolo nad letalom.

Teden dni kasneje so trupla Johna, Carolyn in Lauren kremirali, njihov pepel pa posuli v morje, nekaj milj stran od mesta nesreče.