Britanski princ je zapeljal številna dekleta, vsa pa so ga zapustila, ker se niso mogla spoprijeti s številnimi pravili kraljeve družine, niti niso mogla zdržati tako velikega pritiska medijev in javnosti. Vse to pa so bili tudi razlogi, zakaj je Meghan zbežala v ZDA in razlogi, zaradi katerih sta vojvoda in vojvodinja odstopila od svojih kraljevih dolžnosti.

Velika ljubezen princa Harryja je bila tudi Florence Brudenell Bruce. Skupaj sta bila v obdobju, ko je bil princ pilot v britanski vojski, zaradi Harryjevih obveznosti pa se je ta zveza hitro končala. Ona je kasneje našla svojo zakonsko srečo z nekim bankirjem. S Chelsy Davy sta imela mnogo vzponov in padcev – velikokrat sta prekinila zvezo in jo spet obnovila – njuno poznanstvo pa sega v čas, ko sta bila študenta. Njuna burna zveza je trajala šest let, nato pa je Chelsy spoznala, da ni pripravljena biti princesa in se toliko žrtvovati, da bi bila del kraljeve družine, zato je zvezi s Harryjem naredila konec.

Za Cressido Bonas so bili vsi prepričani, da bo postala članica kraljeve družine in da je poroka s princem Harryjem samo vprašanje časa. Mediji so jima sledili na vsakem koraku, kar je Cressido zelo motilo. Ni želela medijske pozornosti in vedela je, da bo s poroko s Harryjem ta pozornost še večja, zato se je odločila, da konča z njim.

Podobno se je zgodilo tudi s Harryjevo zvezo s TV voditeljico Caroline Flack. Spoznali so ju skupni prijatelji, voditeljica pa je Harryju dala košarico, ko so mediji ugotovili, da sta skupaj.