Skupino Videosex sta leta 1983 ustanovila Iztok Turk in Janez Križaj, Anja Rupel pa je postala pevka po avdiciji, na katero se je prijavila, ko je imela komaj 16 let. Izdali so pet albumov, med najbolj znanimi pesmimi pa so ‘Vozi me vlak v daljave’, ‘Zemlja pleše’, ‘Tko je zagazila gospoju Mjesec’, ‘Detektivska priča’ in ‘Ne čakaj na maj’.
Anja Rupel je bila prepoznavna po nenavadnem stilu, ki je bil daleč pred tistim časom. Ko so začeli snemati, je imela komaj 16 let, na prvi koncert z zasedbo pa jo je pospremila mama.
“Ni mi bilo všeč, da sem pri 16 letih nastopala pod imenom ‘Videosex’, ker kaj bodo rekli babica, oče, učitelji v šoli itd. Jasno je, da je ime povezano z nekim videom in seksom, nekaj, o čemer 16-letnica ravno ne govori. Na začetku smo imeli nekaj težav z imenom, na primer prišli smo v Sarajevo na koncert, kjer so pričakovali kakšen seks šov program. Ko pa je Videosex postala blagovna znamka, se ni nihče več zanimal za pomen tega imena,” je v nekem intervjuju povedala Anja.
Po razpadu Jugoslavije se o Anji Rupel zunaj Slovenije nekaj časa ni vedelo skoraj nič. Skupina je nadaljevala z delovanjem v 90. letih, vendar so se kmalu razšli, ona pa je po daljšem premoru nadaljevala uspešno samostojno kariero v Sloveniji. Po razpadu Videosexa je sodelovala s skupino Laibach, leta 1988 pa je zapela priredbo Beatlov ‘Accros the Universe’, katere videospot je bil prvi slovenski videospot, ki so ga predvajali na MTV.
Z življenjskim sopotnikom Alešem Klinarjem, ki ga je spoznala v srednji šoli in ki je napisal skoraj vse njene pesmi v samostojni karieri, ima 19-letno hčerko Luno, poleg petja pa piše pesmi tudi za druge izvajalce.
“Eno leto sva hodila v srednji šoli, potem je odšel, ker je malo starejši od mene, v vojsko, skupaj sva spet prišla leta ’91. Tisto leto smo na Aleševo pobudo posneli pesem ‘Svobodno sonce’ za Slovenski Band Aid 91, vsi glasbeniki pa so pesem zapeli v studiu in tam je spet nekaj preskočilo, kaj pa vem … Bolje da ne štejem, koliko let sva že skupaj,” je pred nekaj leti povedala Anja.
Zoran Predin je dejal, da je v Anjo “bilo zaljubljeno pol bivše države”, Goblini pa so ji posvetili pesem ‘Anjo, ljubim te’.
Anja se je že večkrat poskušala otresti slovesa seks simbola svojega časa. Po prenehanju delovanja skupine leta 1992 je nadaljevala solo kariero, sodelovala je tudi s Tošem Proeskim pri pesmi ‘Krajnje vrijeme’.