DiMaggio je imel težave s tem, da se njegova nova žena Mailyn po poroki ni odpovedala svoji vlogi seks simbola, zato je sledila ločitev. Že druga ločitev za Marilyn, ki je kmalu po tem doživela živčni zlom. A Joe je kljub vsemu ni kar tako pustil iz svojega življenja in le štiri dni pred njeno smrtjo leta 1962 je celo pustil svojo službo in jo zaprosil, če bi se še enkrat poročila z njim.

DiMaggio ji je po smrti vsak teden dvakrat na njen grob poslal rože, vseh 36 let kolikor je še živel. Nikoli se ni znova poročil, njegove zadnje besede, ko je umiral pa so bile: “Končno bom spet videl Marilyn.” In čeprav se njuna ljubezenska zgodba sliši kot tista iz romantičnih holivudskih filmov, pa med njima ni bilo vse rožnato, saj naj bi po ločitvi celo naročil, da prisluškujejo njenemu telefonu in se je vsake toliko časa naključno pojavil pred njenim vrati, da bi preveril, ali je pri njej kak drug moški.